San Esteban de Gormaz fue asentamiento de árabes y población romana. Es en la alta Edad Media cuando la villa adquiere una mayor importancia histórica. San Esteban de Gormaz fue considerado por los árabes como "principal centro y capital de los infieles", fue objeto de frecuentes disputas militares entre musulmanes y cristianos a lo largo de dos siglos: desde la primera construcción islámica de la fortaleza realizada en los tiempos de Muhammad I (852-886), hasta mediados del siglo Xl, fecha en que pasó definitivamente a poder de los monarcas castellanos. Las continuas pérdidas y conquistas militares impedirán que la plaza fronteriza se consolide como núcleo urbano. Será con la conquista de Toledo en 1085 y el abandono del Duero como línea fronteriza cuando, se incline la villa hacia un desarrollo ganadero y agrícola.

En el siglo XIII la villa, "una buena ciudad" según la define El Cantar de Mío Cid, conoce cierto auge material e importancia política, que se plasma en la celebración en 1187 de las primeras Cortes de Castilla. Pero es a finales del siglo XIII cuando San Esteban alcanza su máximo esplendor. Cuenta con una población de unos 3.000 vecinos comunitarios (de los que 120 son caballeros), posee cuatro parroquias y dos monasterios extramuros.

Villa de nobles, reinas, infantes y señores. Doña Berenguela (1197-1246), Doña Violante (1246-1300), Don Enrique el Viejo (finales del siglo XIII-comienzos del XIV), Don Fernando de Antequera (1390-1416), así como grandes caballeros y pro-hombres (Diego López de Haro, Juan Nuñez de Lara, Álvaro de Luna con el título de conde) ejercerán el señorío, que desembocará finalmente en las poderosas manos del marqués de Villena. A partir de la época de máximo esplendor, San Esteban de Gormaz irá poco a poco entrando en una larga y lenta decadencia a lo largo de los siglos, pasando por fases de profunda miseria y acusado abandono hasta llegar, en los tiempos presentes, a convertirse en un pueblo algo grande de Castilla. En los últimos 40 años se acometió un proyecto de industrialización. La actividad de las fábricas trajo consigo cierto crecimiento urbano. Demandados por una población que actualmente se sitúa en torno a los 3.000 habitantes, nuevas viviendas, bares, locales comerciales e instalaciones diversas han surgido a ambos lados de la antigua carretera general.